特殊含义转账的性质认定，核心在于区分这笔钱究竟是表达爱意的一般赠与、以结婚为目的的附条件赠与，还是双方存在借贷合意的借款。通常情况下，520、1314等带有特殊寓意的小额转账被视为一般赠与，分手后无需退回。但如果转账金额巨大且隐含结婚目的，或者明确了借贷关系，那么这笔钱在法律上是可以要求退回的。