带有金钱交易性质的男女关系是否违法，需要结合交易目的以及行为性质综合判定，并非所有存在资金往来的男女交往行为都属于违法行为。
正常的男女相处过程中，难免会产生各式各样的资金流转，普通恋爱交往期间产生的日常资金流转，包含生活开销资金赠与以及正常财物互赠，该类往来不存在明确的交易对价，单纯依托情感维系产生金钱流动。这类基于情感自愿产生的财物往来，完全符合法律规定，不会受到法律惩戒，也不会留下任何违法记录。
如果双方达成明确的金钱交易合意，以财物作为交换条件发生不正当性关系，该类行为属于明确的违法行为，法律会严格作出处罚。
依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条规定，卖淫、嫖娼的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处五千元以下罚款，情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。该法条清晰界定违法交易的处罚标准，执法判定不会拘泥于交易金额大小。
只要双方存在金钱换性的交易逻辑，无论交易金额高低，哪怕转账金额仅有一百元，都能够认定为违法活动。执法机关可以结合行为情节轻重，对当事人作出拘留或者罚款的行政处罚，该类处罚会留存永久违法记录，对个人征信以及后续生活政审都会造成不良影响。
除此之外，违背公序良俗的不正当男女金钱往来，即便没有直接构成性交易，法律也不会给予任何法律保护。该类非正常情感下产生的资金往来，一旦后续产生财产纠纷，当事人主动提交司法机关处理时，法院会严格结合公序良俗原则判定行为效力，直接驳回当事人不合理的财产主张，资金损失需要由当事人自行承担。
男女交往期间自愿转出的资金，能否追回需要精准判定转账时的资金法律性质，不同性质的转账款项，返还判定规则存在十分明显的区别。
日常小额无偿赠与，包含节日特殊金额转账以及日常小额红包，资金给付出于个人自愿且不存在任何附加条件。这类转账行为完成资金交付之后，财产所有权会直接发生转移，给付一方后续心生反悔，也无法主张追回该类款项。
依据《中华人民共和国民法典》第六百五十八条规定，赠与人在赠与财产的权利转移之前可以撤销赠与。经过公证的赠与合同或者依法不得撤销的具有救灾、扶贫、助残等公益、道德义务性质的赠与合同，不适用前款规定。该法条明确赠与行为的撤销边界，已经完成交付的普通赠与资金，法律不支持随意撤销返还。
如果大额转账存在附加条件，以缔结婚姻作为资金给付前提，该类款项不属于无偿赠与，法律统一认定为彩礼性质资金。给付一方后续没有达成结婚目的，双方恋爱关系终止，给付一方有权要求对方返还全部大额款项。
如果资金给付依托不正当男女关系，款项用于维持违背公序良俗的交往行为，该类转账即便金额较高，法律也不会进行保护。给付一方后续反悔起诉要求返还资金，人民法院不会予以支持，全部资金损失由当事人自行承担，法律不会为不恰当的交往行为提供维权途径。
综上所述，正常恋爱金钱往来具备合法性，有偿性交易属于治安违法行为且会留下处罚记录。小额无偿赠与无法追回，以结婚为目的的大额转账可依法主张返还。个人要理性处理男女交往资金往来，严守法律底线，妥善维护自身合法财产权益。