这个问题的答案不能一概而论，关键在于这笔钱的性质到底是什么。如果这笔钱是男方为了表达爱意，在节日、生日等特殊时间节点给付的，或者金额具有特殊含义，法律上通常将其视为一般性的赠与。
一旦钱款已经交付，赠与行为就完成了，男方事后是不能要求返还的。即便双方发生过性关系，也不会改变这种赠与的性质，因为这种给付主要是为了增进感情，属于恋爱或婚姻生活中的正常消费支出。
如果这笔钱是以结婚为目的给付的大额财物，比如购房款、购车款或者传统的聘金，那么性质就完全不同了。这类给付属于附解除条件的赠与，如果最终双方没有办理结婚登记，或者虽然登记了但并未共同生活，给付方是有权请求返还的。
在这种情况下，是否发生过关系只是法院在裁量返还比例时考虑的一个情节，并不会直接导致给付方丧失要求返还的权利。法院会综合考虑双方的过错程度、共同生活的时间以及财物是否已经用于共同生活等因素，来确定具体的返还数额。
此外，如果男方给付钱款是出于借款的目的，哪怕双方是情侣或夫妻关系，只要有明确的借贷合意(比如聊天记录提到借款、还款，或者转账备注了借款)，这就构成了民间借贷关系。分手或离婚后，男方完全有权利依据借贷关系要求女方归还这笔钱。
关于彩礼是否能退，法律主要看两个核心要素：是否办理了结婚登记手续，以及是否共同生活。如果双方仅仅是举办了婚礼或者同居，但始终没有去民政局办理结婚登记，原则上彩礼是应当返还的。
不过，如果双方虽然没有领证，但已经共同生活了较长时间，甚至生育了子女，法院在判决时就不会支持全额返还，而是会根据共同生活的时间、彩礼的实际使用情况以及孕育情况，酌情确定返还的比例。
如果双方已经办理了结婚登记，通常情况下彩礼是不予返还的。但是法律也规定了两种特殊的例外情况：一是双方虽然领了证，但确未共同生活，这种情况下离婚时可以要求返还;二是婚前给付彩礼导致给付人生活困难，离婚时也可以要求返还。
对于那种领证后共同生活时间非常短(也就是俗称的“闪离”)的情况，如果彩礼数额过高，法院也会根据公平原则，结合当地习俗和实际情况，判决女方返还一部分彩礼。
要走法律程序的话，首先需要明确诉讼的主体，在婚约财产纠纷中，如果彩礼是父母给付或接收的，可以将父母列为共同原告或共同被告。
其次要准备好充分的证据，包括转账记录、取款凭证、媒人证言、聊天记录等，证明这笔钱确实是按照习俗给付的彩礼。
最后，向被告人住所地或者经常居住地的人民法院提起诉讼。如果双方争议不大，也可以先尝试通过人民调解委员会进行调解，调解不成再走诉讼程序。
男方自愿给女方的钱，在法律上首先会被推定为赠与。如果这种赠与是无条件的，比如男方为了讨女方欢心，平时给的零花钱、购买的衣服包包，或者是用于双方共同生活的日常开销，这些钱一旦花出去或者交付，所有权就发生了转移。分手或离婚后，男方想要把这些钱要回来，法律是不支持的。
但是，如果男方给付的大额钱款是附有义务的，或者女方存在严重的过错行为，情况就不一样了。比如男方给钱是明确为了结婚(附条件的赠与)，结果女方拿了钱却拒绝结婚，男方可以要求撤销赠与并要回钱款。
另外，如果女方在拿到钱后，严重侵害了男方或其近亲属的权益，或者对男方有扶养义务却拒不履行，男方也有权在知道这些事由的一年内行使撤销权，要求返还财产。
还有一种情况是女方存在欺诈行为。如果女方虚构事实骗取男方的钱财，这种行为违背了男方的真实意愿。男方可以主张该赠与行为无效或请求撤销，要求女方返还所得款项。
所以在处理这类纠纷时，核心在于区分这笔钱到底是无偿的爱心赠与，还是带有特定目的或基于错误认识的给付。