多次骚扰别人确实可能构成犯罪，但要看具体情节和造成的后果。一般来说，骚扰行为达到三次以上就可能触发治安处罚，情节恶劣的会被以寻衅滋事罪追究刑事责任，最高可判十年有期徒刑。威胁恐吓他人同样面临拘留罚款甚至入狱的后果。