未婚同居分手后，男方通常无需向女方支付补偿金。根据《中华人民共和国民法典》第一千零四十二条：禁止包办、买卖婚姻和其他干涉婚姻自由的行为。禁止借婚姻索取财物。法律未将同居关系纳入婚姻家庭编调整范围，分手补偿缺乏直接法律依据。同居关系本质为民事合伙，双方权利义务以约定为准，无约定时适用公平原则处理。
特殊情形下可能产生补偿义务。如果双方曾签订书面协议，明确约定分手补偿条款，且内容不违反法律强制性规定，该协议具有法律效力。根据《中华人民共和国民法典》第一百四十三条：具备下列条件的民事法律行为有效：行为人具有相应的民事行为能力;意思表示真实;不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗。
如果一方存在重大过错导致分手，如家庭暴力、隐瞒重大疾病等，无过错方可依据《中华人民共和国民法典》第一千一百六十五条：行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任，主张损害赔偿。
补偿请求需满足特定构成要件。主张补偿方需证明存在实际损失，如共同生活期间为对方支付大额医疗费、教育费等专项支出。根据《中华人民共和国民法典》第一百一十八条：民事主体依法享有债权。债权是因合同、侵权行为、无因管理、不当得利以及法律的其他规定，权利人请求特定义务人为或者不为一定行为的权利。如果补偿请求基于无因管理或不当得利，需符合法定构成要件，否则难以获得支持。
司法实践中补偿主张受限。多数法院认为，同居关系不受婚姻法保护，分手补偿缺乏法律依据，除非涉及子女抚养或共同债务处理。根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释(一)》第三条：当事人提起诉讼仅请求解除同居关系的，人民法院不予受理;已经受理的，裁定驳回起诉。当事人因同居期间财产分割或者子女抚养纠纷提起诉讼的，人民法院应当受理。补偿主张通常需与财产分割、子女抚养等诉求合并审理。
同居财产分割以区分个人财产与共同财产为前提。根据《中华人民共和国民法典》第三百零八条：共有人对共有的不动产或者动产没有约定为按份共有或者共同共有，或者约定不明确的，除共有人具有家庭关系等外，视为按份共有。同居期间取得的财产，如果能证明为一方个人劳动所得、继承或受赠财产，应认定为个人财产;无法证明来源的财产，推定为共同共有。
共同财产分割遵循贡献比例原则。根据《中华人民共和国民法典》第三百零九条：按份共有人对共有的不动产或者动产享有的份额，没有约定或者约定不明确的，按照出资额确定;不能确定出资额的，视为等额享有。如果双方对共同财产有出资贡献，按实际出资比例分割;无法确定出资比例的，平均分配。对于一方为共同生活付出的劳务、家务等非金钱贡献，法院可能酌情调整分割比例。
特殊财产处理需审查权属登记。根据《中华人民共和国民法典》第二百零九条：不动产物权的设立、变更、转让和消灭，经依法登记，发生效力;未经登记，不发生效力，但是法律另有规定的除外。以一方名义登记的房产、车辆等财产，如果另一方能证明存在共同出资或共同还贷事实，可主张相应份额。
根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释(一)》第七十八条：夫妻一方婚前签订不动产买卖合同，以个人财产支付首付款并在银行贷款，婚后用夫妻共同财产还贷，不动产登记于首付款支付方名下的，离婚时该不动产由双方协议处理。依前款规定不能达成协议的，人民法院可以判决该不动产归登记一方，尚未归还的贷款为不动产登记一方的个人债务。双方婚后共同还贷支付的款项及其相对应财产增值部分，离婚时应根据民法典第一千零八十七条第一款规定的原则，由不动产登记一方对另一方进行补偿。该规则可参照适用于同居财产分割。
纠纷处理程序需注意时效与管辖。根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条：向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。法律另有规定的，依照其规定。同居财产分割请求权适用三年诉讼时效，自知道或应当知道权利受损之日起计算。
根据《中华人民共和国民事诉讼法》第二十二条：对公民提起的民事诉讼，由被告住所地人民法院管辖;被告住所地与经常居住地不一致的，由经常居住地人民法院管辖。同居财产纠纷由被告住所地或经常居住地法院管辖，涉及不动产的由不动产所在地法院专属管辖。