带有特殊含义的转账能否追回，首先要看这笔钱在法律上被认定为什么性质。在司法实践中，像520、1314、999等具有特殊寓意的数字转账，或者在情人节、生日等特殊节点进行的小额转账，通常会被认定为情侣之间为了表达爱意、联络感情而进行的一般赠与。
对于这种一般赠与，一旦钱款已经实际交付到了对方账户，赠与行为就完成了，赠与人通常不能随意撤销，也就无法要求对方返还。
如果转账虽然带有特殊含义，但双方在转账时或事后有明确的借贷合意，那么这笔钱就可以追回。比如转账时备注了“借款”，或者双方在聊天记录中明确提到这笔钱是借给对方周转的，甚至事后补签了借条。
在这种情况下，无论转账金额是不是特殊数字，双方都构成了民间借贷关系，出借方完全有权要求对方偿还。
还有一种情况是，转账金额巨大，远远超出了日常恋爱交往的合理消费范畴。比如一方在短时间内向另一方转账多笔大额的特殊数字款项，这种赠与往往被认定为是以结婚为目的的附条件赠与。
如果双方最终没有缔结婚姻关系，赠与所附的条件没有达成，赠与方可以主张撤销赠与，要求对方返还这笔钱款。
因此，想要追回特殊含义的转账，关键在于证据。如果主张是借款，需要提供聊天记录、借条等证明双方有借贷合意的证据;如果主张是附条件的赠与，需要证明该款项金额巨大且是以结婚为前提。仅凭转账记录而没有其他辅助证据，想要追回一般性的特殊含义赠与是非常困难的。
特殊含义转账分手后还不还，取决于该转账是无偿的情感表达，还是隐含了其他法律目的的财产给付。
在恋爱关系中，为了增进感情而进行的日常小额消费、特殊节日的红包以及520、1314等具有特定含义的转账，在法律上通常被界定为一般赠与。这类转账属于情感投资的一部分，分手后受赠人没有返还的法定义务。
如果这笔特殊含义的转账属于民间借贷，分手后必须还。判断是否属于借贷，不能只看金额的特殊性，更要看转账时的真实意图。如果转账方能够证明这笔钱是对方因生活、经营等需要而借的，并且有相关的聊天记录或借条作为佐证，那么这就属于合法的债权债务关系。
如果这笔转账属于附条件的赠与，分手后也应当还。在恋爱期间，如果一方给付的财物价值较大，明显超出了日常交往的范畴，且是基于双方未来缔结婚姻或共同生活的期待，这就构成了附解除条件的赠与。
如果双方最终分手，结婚或共同生活的目的无法实现，赠与合同所附的条件失效，受赠人继续占有这笔钱就失去了法律依据，应当予以返还。
此外，如果特殊含义的转账违背了公序良俗，比如已婚人士向婚外情人进行的大额特殊数字转账，这种赠与行为通常会被认定为无效。原配偶作为夫妻共同财产的共有人，有权要求第三者全额返还这笔钱款。