1.一般认定为赠与的情形
以下情形通常被法院认定为无条件赠与，分手后难以要求返还：
金额具有明确示爱或祝福含义：如“520”(我爱你)、“1314”(一生一世)、“666”(一路顺风)、“888”(发财)等谐音数字。
转账发生在特殊时间节点：如情人节、七夕、生日、纪念日、春节等具有情感意义的节日。
附言表达爱意或关怀：如备注“爱你”“生日快乐”“辛苦了”等，可直接作为赠与意思表示的证据。
金额较小且符合日常消费水平：结合当地经济水平和双方收入，小额、频繁、琐碎的转账多视为维系感情的一般赠与。
例如：情人节转“520元”并附言“爱你”，法院通常认定为无偿赠与，不可撤销。
2.可能不认定为赠与的例外情形
即使金额具有“特殊含义”，若存在以下情况，可能被认定为借款或其他性质：
明确备注或聊天记录表明为借款：如备注“借你应急，下月还”或聊天中确认还款意愿。
转账金额巨大且无合理赠与动机：如单笔转“52000元”且无附言，结合双方经济能力，可能被推定为借贷。
双方存在其他法律关系基础：如共同经营、投资、同居期间大额资金往来，需结合整体资金用途判断。
特殊含义的转账金额要不要退回，取决于这笔钱在法律上被界定为哪种性质。对于恋爱期间为了表达爱意而进行的小额特殊数字转账，法律上通常认定为一般赠与。赠与财产一旦实际交付，赠与行为就已经完成。除非存在法定的撤销情形，否则分手后赠与人无权要求受赠人退回这笔钱。
如果特殊含义的转账属于民间借贷，那么必须退回。只要转账方能够提供充分的证据证明双方存在借贷合意，比如聊天记录中对方承认借钱、承诺还款，或者转账时明确备注了借款用途，这就构成了合法的债权债务关系。
如果特殊含义的转账属于附条件的赠与，分手后也应当退回。在恋爱期间，如果一方给付的财物价值较大，明显超出了日常交往的合理范畴，且是基于双方未来缔结婚姻或共同生活的期待，这就构成了附解除条件的赠与。
如果双方最终分手，结婚或共同生活的目的无法实现，赠与合同所附的条件失效，受赠人继续占有这笔钱就失去了法律依据，应当予以返还。
另外，如果特殊含义的转账违背了公序良俗，比如已婚人士向婚外情人进行的大额特殊数字转账，这种赠与行为通常会被认定为无效。原配偶作为夫妻共同财产的共有人，有权要求第三者全额返还这笔钱款。
所以在面对分手后的特殊含义转账纠纷时，需要结合金额大小、转账背景以及双方的沟通记录来综合判断。